標準(または一般的な)アミノ酸を分類するための最も有用な方法の1つは、極性(つまり、 電荷 )の R グループ(例:側鎖)。
グループIのアミノ酸は、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニルアラニン、メチオニン、およびトリプトファンです。ザ・ R これらのアミノ酸のグループは脂肪族または脂肪族のいずれかを持っています 芳香 グループ。これはそれらを疎水性にします(水を恐れます)。水溶液では、球状タンパク質が3次元形状に折りたたまれ、これらの疎水性側鎖がタンパク質内部に埋め込まれます。グループIのアミノ酸の化学構造は次のとおりです。
イソロイシンはロイシンの異性体であり、2つのキラル炭素原子を含んでいます。プロリンは、遊離α-アミノ基と遊離α-カルボキシル基の両方を持たないという点で、標準アミノ酸の中で独特です。代わりに、その側鎖は次のように環状構造を形成します 窒素 プロリンの原子は2つの炭素原子にリンクされています。 (厳密に言えば、これはプロリンがアミノ酸ではなくα-イミノ酸であることを意味します。)フェニルアラニンは、その名前が示すように、アラニンに結合したフェニル基で構成されています。メチオニンは硫黄原子を持つ2つのアミノ酸のうちの1つです。メチオニンは、ほとんどの場合、開始アミノ酸であるため、タンパク質生合成(翻訳)において中心的な役割を果たします。メチオニンはまた、代謝のためのメチル基を提供します。トリプトファンには、アラニル側鎖に結合したインドール環が含まれています。
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グループIIのアミノ酸は、セリン、システイン、スレオニン、チロシン、アスパラギン、およびグルタミンです。このグループの側鎖は、さまざまな官能基を持っています。ただし、ほとんどの場合、少なくとも1つの原子があります( 窒素 、酸素、または硫黄)と水素結合に利用できる電子対 水 および他の分子。グループIIアミノ酸の化学構造は次のとおりです。
セリンとスレオニンの2つのアミノ酸には、脂肪族ヒドロキシル基(つまり、水素原子に結合した酸素原子、「OH」で表される)が含まれています。チロシンは芳香環にヒドロキシル基を持っており、フェノール誘導体になっています。これらの3つのアミノ酸のヒドロキシル基は、重要なタイプの翻訳後修飾の影響を受けます:リン酸化( 下記参照 非標準アミノ酸)。メチオニンと同様に、システインには硫黄原子が含まれています。ただし、メチオニンの硫黄原子とは異なり、システインの硫黄は非常に化学的に反応性があります( 下記参照 システイン酸化)。アスパラガスから最初に単離されたアスパラギンとグルタミンの両方にアミドが含まれています R グループ。カルボニル基は水素結合受容体として機能し、アミノ基(NH二)水素結合供与体として機能することができます。
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このグループの2つのアミノ酸は、アスパラギン酸とグルタミン酸です。それぞれに カルボン酸 酸性(プロトン供与性)特性を与える側鎖にあります。生理的pHの水溶液では、これらのアミノ酸の3つの官能基すべてがイオン化するため、全体の電荷は-1になります。イオン型では、アミノ酸はアスパラギン酸とグルタミン酸と呼ばれます。グループIIIのアミノ酸の化学構造は次のとおりです。
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アスパラギン酸とグルタミン酸の側鎖はイオン結合(塩橋)を形成することができ、水素結合受容体としても機能することができます。構造的または機能的な目的で金属イオンに結合する多くのタンパク質(金属タンパク質)は、アスパラギン酸またはグルタミン酸側鎖、あるいはその両方を含む金属結合部位を持っています。遊離グルタミン酸とグルタミンは、アミノ酸代謝において中心的な役割を果たします。グルタメートは中枢神経系で最も豊富な興奮性神経伝達物質です。
このグループの3つのアミノ酸は、アルギニン、ヒスチジン、およびリジンです。各側鎖は基本的です(つまり、プロトンを受け入れることができます)。リジンとアルギニンはどちらも、生理的pHで全体の電荷が+1で存在します。アルギニンの側鎖のグアニジノ基は、すべての中で最も基本的なものです R グループ(12.5のpKa値に反映されている事実)。アスパラギン酸とグルタミン酸について前述したように、アルギニンとリジンの側鎖もイオン結合を形成します。グループIVアミノ酸の化学構造は次のとおりです。
ヒスチジンのイミダゾール側鎖は、生理学的pH値の近くで酸と塩基の両方の触媒作用で機能することを可能にします。他の標準的なアミノ酸のどれもこの重要な化学的性質を持っていません。したがって、ヒスチジンはタンパク質酵素の活性部位を構成することが最も多いアミノ酸です。
グループII、III、およびIVのアミノ酸の大部分は親水性です(水を愛する)。その結果、水溶液中の球状タンパク質の表面に集まっていることがよくあります。
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