エーテル 、クラスのいずれか 有機化合物 2つのアルキル基またはアリール基に結合した酸素原子を特徴とします。 エーテル 構造はアルコールと類似しており、エーテルとアルコールはどちらも構造が類似しています。 水 。アルコールでは、水分子の1つの水素原子がアルキル基で置き換えられますが、 エーテル 両方の水素原子がアルキル基またはアリール基に置き換えられています。
室温では、エーテルは心地よい香りの無色の液体です。アルコールと比較して、エーテルは一般に密度が低く、水に溶けにくく、沸点が低くなります。それらは比較的非反応性であり、その結果、それらは溶媒として有用です。 脂肪 、オイル、ワックス、香水、 樹脂 、 染料 、ガム、および炭化水素。特定のエーテルの蒸気は、 殺虫剤 、殺ダニ剤、および土壌用燻蒸剤。
エーテルはまた、医学および薬理学において、特に次のように使用するために重要です。 麻酔薬 。たとえば、エチルエーテル(CH3CH二O―CH二CH3)、単にエーテルとして知られている、最初は外科手術として使用されました 麻酔薬 強力な鎮痛薬であるコデインは、モルヒネのメチルエーテルです。エーテルは非常に可燃性であるため、亜酸化窒素(N二O)およびハロタン(CF3―CHClBr)。
エチルエーテルは優れています 溶媒 抽出および多種多様な化学反応用。また、ディーゼルエンジンの揮発性始動流体としても使用されます。 ガソリンエンジン 寒い季節に。ジメチルエーテルは、スプレー噴射剤および冷媒として使用されます。メチル t -ブチルエーテル(MTBE)は、オクタン価を高め、排気ガス中の窒素酸化物汚染物質の量を減らすガソリン添加剤です。のエーテル エチレングリコール 溶剤や可塑剤として使用されます。
エーテルの一般名は、単に酸素に結合した2つのアルキル基の名前を示し、単語を追加します エーテル 。現在の慣行は、アルキル基をアルファベット順にリストすることです( t -ブチルメチルエーテル)、しかし古い名前はしばしばサイズの昇順でアルキル基をリストします(メチル t -ブチルエーテル)。名前にアルキル基が1つだけ記載されている場合は、ジエチルエーテルのエチルエーテルのように、2つの同一の基を意味します。
エーテルの体系的(IUPAC)名では、より複雑なグループをルート名として使用し、酸素原子と小さいグループをアルコキシ置換基と呼びます。上記の例は、エトキシエタン(ジエチルエーテル)、メトキシエタン(メチルエチルエーテル)、2-メトキシ-2-メチルプロパン(MTBE)、およびフェノキシベンゼン(ジフェニルエーテル)です。 IUPAC 命名法 のためにうまく機能します 化合物 他の官能基はルート名で記述できるため、追加の官能基を使用します。
エーテルはアルコールのヒドロキシル基を欠いています。強く分極したO―H結合がないと、エーテル分子は互いに水素結合することができません。ただし、エーテルは酸素原子上に非結合性電子対を持っていますが、他の分子(アルコール、 アミン など)O―HまたはN―H結合を持っている。他の化合物と水素結合を形成する能力は、エーテルを特に優れたものにします 溶剤 多種多様な有機化合物と驚くほど多くの無機化合物に対応します。 (水素結合の詳細については、 見る 化学結合:分子間力。)
エーテル分子は互いに水素結合することができないため、同様の分子量のアルコールよりも沸点がはるかに低くなります。例えば、ジエチルエーテルの沸点(C4H10O、分子量[MW] 74)は35°C(95°F)ですが、1-ブタノール(または n - ブチルアルコール ; C4H10O、MW 74)は118°C(244°F)です。実際、エーテルの沸点は、同様の分子量を持つアルカンの沸点にはるかに近いです。ペンタンの沸点(C5H12、MW 72)は36°C(97°F)で、ジエチルエーテルの沸点に近いです。
エーテルのユニークな特性(つまり、非結合性電子対を持ち、ヒドロキシル基を持たない、強い極性を持っていること) 強化する 多くの試薬の形成と使用。たとえば、グリニャール試薬は、孤立電子対を共有するエーテルが存在しない限り形成できません。 マグネシウム 原子。マグネシウム原子の錯化は、グリニャール試薬を安定させ、溶液中に保つのに役立ちます。
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電子不足の試薬もエーテルによって安定化されます。たとえば、ボラン(BH3)はアルコールを作るための有用な試薬です。純粋なホウ素は、その二量体であるジボラン(B二H6)、使用するのに不便で危険な有毒ガス。ボランはエーテルと安定した錯体を形成しますが、テトラヒドロフラン(THF)との液体錯体として供給され、使用されることがよくあります。同様に、ガス状の三フッ化ホウ素(BF3)BFと呼ばれるジエチルエーテルとの液体錯体としてより簡単に使用されます3有毒で腐食性のガスとしてではなく、エーテル化する。
クラウンエーテルは、特定の金属イオンを取り囲んでクラウン型の環状錯体を形成する特殊な環状ポリエーテルです。それらは親名を使用して名前が付けられます クラウン リングのサイズを表す数字が前に付き、リング内の酸素原子の数が続きます。クラウンエーテル錯体では、金属イオンがクラウンエーテルの空洞に適合し、酸素原子によって溶媒和されます。複合体の外部は無極性であり、クラウンエーテルのアルキル基によってマスクされています。多くの無機塩は、適切なクラウンエーテルと錯体を形成することにより、非極性有機溶媒に可溶にすることができます。 カリウム イオン(K+)は18-クラウン-6(6個の酸素原子を持つ18員環)と複合体を形成しています。 ナトリウム イオン(Na+)15-クラウン-5(15員環、5つの酸素)、およびリチウムイオン(Li+)12-クラウン-4(12員環、4つの酸素)による。
これらのクラウンエーテル錯体のそれぞれにおいて、カチオンのみがクラウンエーテルによって溶媒和されます。無極性溶媒では、陰イオンは溶媒和されませんが、陽イオンによって溶液に引き込まれます。非極性溶媒中のこれらの裸の陰イオンは、陰イオンを溶媒和してシールドする極性溶媒中よりもはるかに反応性が高い可能性があります。たとえば、過マンガン酸カリウムの18-クラウン-6複合体、KMnO4、に溶解します ベンゼン 裸のMnOで紫色のベンゼンを与える4-強力な酸化剤として作用するイオン。同様に、裸-水酸化ナトリウム(NaOH)中のOHイオン、ヘキサンに可溶化(C6H14)by 15-crown-5は、水やアルコールなどの極性溶媒で溶媒和した場合よりも強力な塩基および求核試薬です。
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